De chemie van

De chemie van paprika’s

paprika
Afbeelding van OpenClipart-Vectors via Pixabay

 

Paprika’s zijn er in verschillende kleuren, van fris groen tot fel rood. Deze kleuren worden veroorzaakt door chemische pigmenten maar welke veranderingen zorgen ervoor dat paprika’s door dit spectrum van kleuren kunnen reizen? In dit artikel bekijken we de verbindingen achter de kleuren 9evenals wat peperaroma-chemie) en ontdekken we dat paprika’s een buitengewone chemie hebben di te danken is aan sommige van hun kleuren.

Paprika’s beginnen groen, hetgeen niet verwonderlijk is gezien de aanwezigheid van chlorofylpigmenten. Deze zijn van vitaal belang voor de fotosynthese in planten en komen eigenlijk voor in twee subtiel verschillende vormen: chlorofyl a en chlorofyl b. Naarmate de paprika rijpt beginnen deze chlorofylpigmenten te ontbinden en beginnen andere soorten pigmenten hun plaats in te nemen.

Alle verschillende kleuren van paprika’s die volgen na het groen zijn te wijten aan de aanwezigheid van carotenoïde pigmenten. Zelfs in groene paprika’s zijn kleine hoeveelheden van deze pigmenten aanwezig maar hun synthese neemt toe naarmate de paprika rijpt. Gele paprika’s denken hun kleur voornamelijk aan violaxanthine, hoewel een aantal andere geeloranje pigmenten, waaronder luteïne en bèta-caroteen, ook een rol spelen. Luteïne draagt ook bij aan de gele kleur van eidooiers terwijl bètacaroteen bekend is als de verbinding die zorgt voor de feloranje kleur van wortels.

luteïne
structuurformule van luteïne – (1R,4R)-4-[(1E,3E,5E,
7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)- 4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-1- cyclohexenyl]-3,7,12,16- tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9, 11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5- trimethylcyclohex-2-een-1-ol. Credit: chemiepedia

violaxanthine
structuurformule van violaxanthine – (1S,4S,6R)-1-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(1S,4S,6R)-4-hydroxy-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-2,2,6-trimethyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ol. Credit: chemiepedia
Bèta-caroteen
Bèta-caroteen – precursor van vitamine. IUPAC-naam: 1,3,3-trimethyl-2-
[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)- 3,7,12,16-tetramethyl-18- (2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl) octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17- nonaenyl]cyclohexeenA. Credit: chemiepdia
De chemie wordt pas interessant als we bij de rode paprika’s zijn aangekomen. De rode verkleuring wordt veroorzaakt door de productie van de carotenoïden capsanthine en capsorubine die buiten bijna uitsluitend in rode paprika’s voorkomen. De meeste andere planeten kunnen ze niet synthetiseren. Als we nader kijken naar wat er gebeurt om ze op chemisch niveau te maken dan is het verbazingwekkend dat paprika’s dit kunnen.

Voor de synthese van capsanthine en capsorubine, ook bekend als de paprikaketonen, is een type reactie nodig die we een pinacol-omlegging noemen. Deze reactie vereist meestal een geconcentreerde zure katalysator. Maar paprika’s kunnen deze uitvoeren onder bijna neutrale omstandigheden en bij kamertemperatuur. Ze doen dat met tot nu toe onbekende enzymen. Dat de nederige paprika met deze enzymen kan doen waar chemici specifieke laboratoriumomstandigheden voor nodig hebben is behoorlijk indrukwekkend.

capsanthine
structuurformule van capsanthine. de officiële IUPAC-aanduiding is (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-
19-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethyl- 1-cyclohexenyl]-1-[(1R,4S)-4-hydroxy- 1,2,2-trimethylcyclopentyl]-4,8,13, 17-tetramethylnonadeca-2,4,6,8,10, 12,14,16,18-nonaeen-1-on

capsorubine
structuurformule van capsorubine. de officiële IUPAC-naam is (2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E,16E,18E)-1,20-Bis[(1R,4S)-4-hydroxy-1,2,2-trimethylcyclopentyl]-4,8,13,17-tetramethylicosa-2,4,6,8,10,12,14,16,18-nonaeen-1,20-dion
Veranderingen in kleur zijn niet de enige effecten van het rijpen van paprika. Het beïnvloedt ook de verbindingen die paprika’s hun aroma geven. In groene paprika’s levert 2-methoxy-3-isobutylpyrazine, beter bekend als paprikapyrazine, een belangrijke bijdrage aan het aroma. Deze verbinding heeft, zoals de naam al doet vermoeden, een geur die zeer kenmerkend is voor groene paprika’s. het heeft een hele lage geurdrempel wat betekent dat de geur kan worden gedetecteerd onder ppt-niveau (parts per trillion oftewel deeltjes per biljoen).

paprikapyrazine
structuurformule van paprikapyrazine – 2-methoxy-3-isobutylpyrazine. Credit: chemiepedia

 

komkommeraldehyde
structuurformule van komkommeraldehyde – (E.Z)-2,6-nonadienal. Credit: chemiepedia

 

(E)-2-hexenal
structuurformule van (E)-2-hexenal. Credit: chemiepedia

Er zijn ook andere verbindingen aanwezig die een kleine bijdrage leveren aan het paprika-aroma. Deze omvatten “groen” ruikende verbindingen zoals komkommerachtige en grasachtige aldehyden. De concentratie van de meeste van deze vluchtige verbindingen daalt naarmate de paprika rijpt maar er zijn enkele uitzonderingen. De concentraties van zowel (E)-2-hexenal als €-2hexanol. Geassocieerd met zoete en fruitige aroma’s, nemen met het rijpen toe. Dit helpt om het subtiele verschil te verklaren tussen de aroma’s van verschillend gekleurde paprika’s.

Er is nog meer over de chemie van paprika’s en pepers te vertellen als je je buiten de capsicum annuum-soort waagt. Chilipepers behoren tot hetzelfde geslacht en hun kleurchemie is te danken aan dezelfde chemicaliën die hierboven worden beschreven. Ze hebben echter een extra pittige kick, waarover je in dit artikel meer kan lezen.