De chemie van

De chemie van chilipepers

chilipeper
Afbeelding van Elena Escagedo via Pixabay

Wat is de oorsprong van de heetheid van chilipepers en hoe kunnen we dit kwantificeren?

Een familie van verbindingen, die we capsaïcinoïden noemen, is verantwoordelijk voor de heetheid van pepers. Binnen deze familie komen verschillende verbindingen voor die in verschillende soorten pepers worden aangetroffen. De dominante verbinding is capsaïcine. Dit is een vanilloïde zoals weergegeven in onderstaande formule.

De capsaïcinoïden die in chilipepers voorkomen binden bij inname aan een receptor in het slijmvlies van de mond. Deze receptor wordt geassocieerd met hitte en fysieke slijtage en daarom produceert dit een branderig gevoel. Desondanks veroorzaakt de verbinding geen fysieke of weefselschade. Als de verbinding herhaaldelijk wordt ingenomen kunnen de receptoren waaraan het bindt uitgeput raken waardoor er effectief een tolerantie wordt opgebouwd. De geproduceerde pijn produceert in feite endorfines. Dit is een klasse van verbindingen die als natuurlijke pijnstillers in het lichaam werken en ook een gevoel van welzijn geven.

capsaïcine
structuurformule van capsaïcine – 8-Methyl-N-vanillyl-trans-6-nonenamide. Credit: chemiepedia

 

dihydrocapsaicine
structuurformule van dihydrocapsaïcine – N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnonanamide. Credit: chemiepedia
Alhoewel geen enkele chilipeper een capsaïcinegehalte heeft dat hoog genoeg is om schadelijk te zijn is capsaïcine niettemin een giftige stof. Experimenten hebben aangetoond dat de LD50 bij muizen ligt op ± 47,2 mg/kg lichaamsgewicht. (De LD50 is de dosis die nodig is om de helft van de testpopulatie aan muizen te doden.)

Naast de aanwezigheid in pepers wordt capsaïcine in lage concentraties ook in sprays toegepast. De ontstekingseffecten kunnen er voor zorgen dat de ogen dichtgaan en worden uitgeschakeld. Ze worden daarom toegepast in afschrikmiddelen waarbij er minimaal 1% capsaïcine en andere aanverwante capsaïcinoïden in de spray aanwezig zijn.

De hitte van pepers kan op verschillende manieren worden gemeten. De eerste methode, bekend als de Scoville Index, is een smaaktest waarbij een afgemeten extract van d gedroogde peper stapsgewijs wordt verdund met een oplossing van suiker en water totdat de hitte door een panel van 5 testers niet meer te detecteren is. Dit is uiteraard niet de meest nauwkeurige methode maar er wordt geschat dat de concentratie capsaïcine waarmee één eenheid overeenkomt gelijk is aan ongeveer 18 µmol.dm-3.

De andere methode waarmee de hitte van pepers wordt gemeten is de wat nauwkeurigere HPLC-methode (hogedrukvloeistofchromatografie). Bij deze chromatografiemethode wordt een oplosmiddel onder hoe druk door een kolom geperst om het mengsel in verschillende componenten te scheiden.

Een andere methode is gaschromatografie/massaspectrometrie. Om dit te doen met er een capsaïcineverbinding worden gebruikt als interne standaard. Dit is een bekende hoeveelheid verbinding, anders dan de geanalyseerde, die aan het onbekende mengsel kan worden toegevoegd. Het signaal van de te analyseren verbinding wordt vergeleken met dat van de interne standaard om zo de aanwezige hoeveelheid van de verbinding te bepalen. Het gebruik van de interne standaard is belangrijk omdat deze standaard dezelfde veranderingen moet ondergaan als de betreffende verbinding waardoor fouten in het gaschromatografische proces worden geminimaliseerd. Dus, na kalibratie, zal de verhouding interne standaard en de verbinding die wordt geanalyseerd het mogelijk maken om de concentratie ervan te berekenen.

Chemici hebben gewerkt aan het gebruik van capsaïcinederivaten die niet van nature in chilipepers voorkomen, zoals hieronder afgebeeld, om capsaïcineverbindingen in chilipepers te kwantificeren. Dit kan nauwkeurige resultaten opleveren voor capsaïcineconcentraties en kan uiteindelijk worden gebruikt om de minder belangrijke capsaïcinoïden in pepers te karakteriseren.

Tenslotte is er de vaak gestelde vraag hoe je het vuur van de pepers het beste kunt sussen. De lange koolstofstaart van het capsaïcinemolecuul maakt het onoplosbaar in water maar het is wel gemakkelijk oplosbaar in alcohol en olie. Dat gezegd hebbende is het kleine percentage alcohol in bier onvoldoende om veel invloed te hebben. De beste gok om het brandende gevoel van teveel chilipeper te verminderen is door het drinken van melk. Melk bevat een klasse van eiwitten, caseïne, die lipofiel is en de vetachtige capsaïcinemoleculen kan omhullen waardoor ze kunnen worden weggewassen en ze de receptoren in de slijmvliezen niet meer kunnen prikkelen.

De Scovilleschaal

Hieronder zie je de Scovilleschaal. Deze schaal is in 1912 ontworpen door Wilbur Scoville om de heetheid van chilipepers te meten. Oorspronkelijk werd de heetheid gemeten door de extracten van pepers te verdunnen. De hoeveelheid keer dat er verdund moet worden tot het moment dat er geen scherpte meer werd waargenomen geeft de hoeveelheid Scoville Units aan. De Jalapeno moet dus (zie schaal) maximaal 8000 keer verdund worden om niet meer waargenomen te worden. Eén druppel extract van de heetste peper ter wereld (Carolina Reaper) moet maar liefst meer dan twee miljoen keer verdund worden om niet meer waargenomen te worden. Een paprika of tomaat heeft een Scovillewaarde van 0. Een gerecht wordt over het algemeen als heet ervaren bij een Scovillewaarde van 500-1000. Pepperspray van de politie heeft een waarde van 5.300.000 SHU.

Scovillewaarde Soort peper
15.000.000–16.000.000 Pure capsaïcine
9.100.000 Nordihydrocapsaïcine
2.000.000–5.300.000 Standaard Amerikaanse pepperspray
3.180.000 Pepper X
2.480.000 Dragon’s Breath
2.200.000 Carolina Reaper (maximale waarde)
2.009.231 Trinidad Moruga Scorpion (maximale waarde)
1.569.300 Carolina Reaper (gemiddelde waarde)
855.000–1.041.427 Naga Jolokia
876.000–970.000 Dorset Naga
350.000–577.000 Rode Savinapeper habanero
100.000–350.000 Habaneropeper, Madame Jeanette, Scotch bonnet,
100.000–200.000 Jamaicaanse hete peper
50.000–100.000 Rawit, Malagueta pepper, Chiltepin pepper, Arriba Saia
30.000–50.000 Cayennepeper, Ají pepper, tabascopeper
10.000–23.000 Serranopeper
7.000–8.000 Tabascosaus (habanero)
5.000–10.000 Waspeper
2.500-30.000 Jalapeñopeper
2.500–5.000 Tabascosaus (tabascopeper)
1.500–2.500 Rocotillopeper
1.000–1.500 Poblanopeper
600–800 Tabascosaus (groene peper)
500–1.000 Anaheimpeper
100–500 Piment, pepperoncini
0 Geen scherpte, paprika

(bron: wikipedia)

Het aantal Scoville Units (SHU) geeft de hoeveelheid Capsaïcine aan. Capsaïcine is de werkzame stof die de pepers hun scherpte geven. Tegenwoordig wordt de scherpte bepaald door de hoeveelheid Capsaïcine te meten (door middel van chromatografie). Pure Capsaïcine heeft een waarde van 15 tot 16 miljoen SHU. De chemische stof is erg stabiel, verdampt nauwelijks en ontleedt niet door koken.