De chemie van

De chemie van mango’s

mango
Afbeelding van Shutterbug75 via Pixabay

De mango is klassiek zomerfruit maar voor sommigen kan het uitslag veroorzaken als ze het vastpakken of eten. Deze irritatie is niet uniek voor mango’s, er is zelfs een verrassende chemie tussen mango’s en gifsumak, de giftigste plant die in Nederland voorkomt. In dit artikel kijken we naar de chemische boosdoener, evenals naar enkele van de chemische verbindingen achter de smaak en het aroma van mango’s.

We beginnen met de smaak en het aroma van mango’s. Het gaat hier om een enorm aantal verbindingen die een wisselende bijdrage leveren. Er zijn meer dan 270 vluchtige verbindingen gedetecteerd maar deze leveren niet allemaal een significante bijdrage aan smaak en geur. Recent onderzoek heeft aangetoond dat esters de belangrijkste bron zijn van het fruitige aroma van de mango. De belangrijkste ester is ethylbutanoaat.

ethylbutanoaat
structuurformule van ethylbutanoaat. Credit: Chemiepedia

Een belangrijke bijdrage aan de zoete noot van het mangoaroma wordt geleverd door 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon (afgekort tot HDMF). Interessant is dat deze verbinding ook wordt aangetroffen in aardbeien en ook structureel vergelijkbaar is met sommige van de verbindingen die verantwoordelijk zijn voor het aardbeienaroma.

HDMF
structuurformule van HDMF – 4-hydroxy-2,5-dimethyl-3(H)-furanon. Credit: Chemiepedia

Maar er zijn nog tal van andere verbindingen die een bijdrage leveren. Lactonverbindingen, zoals γ-octalacton, kunnen een kokosnootachtige noot aan het aroma geven en een hele reeks terpenen behoren tot de meest voorkomende vluchtige verbindingen die door mango’s worden afgegeven. Deze terpenen leveren wel een kleinere bijdrage aan het aroma.

γ-octalacton
γ-octalacton. Credit: Chemiepedia

Dus hoe zit het met de uitslag die sommige mensen ervaren bij het eten van mango’s? Medisch gezien wordt de contactdermatitis genoemd en het wordt veroorzaakt door een bepaalde reeks verbindingen die in de schil van de mango voorkomen. Mango’s maken namelijk deel uit van dezelfde plantenfamilie als de gifsumak, een van de giftigste planeten die in Nederland voorkomt. De gifsumak kan contact dermatitis veroorzaken door de aanwezigheid van urushiol. Dit is een olieachtige substantie die wordt aangetroffen in het sap van de plant. Dezelfde verbinding wordt gevonden (zij het meestal op veel lagere niveaus) in de schil van de mango.

urushiol
structuurformule van urushiol. Credit: Chemiepedia

Veel mensen kunnen probleemloos mango’s eten omdat de gevoeligheid voor urushiol variabel is. Sommige mensen ervaren geen reactie terwijl anderen er erg gevoelig voor zijn en direct reageren. Als je er last van hebt zijn er een paar dingen die je kan doen. Ten eerste komt urushiol in groen mango’s in een hogere concentratie voor dan in rijpe mango’s. Ten tweede, omdat het in de schil voorkomt, kan het vermijden van contact met de schil allergische reacties helpen voorkomen. Tenslotte kunnen antihistaminica, als ze van tevoren worden ingenomen, de allergische reactie helpen voorkomen.