De chemie van

De chemie van kruidnagel

kruidnagel
Afbeelding van abuyotam via Pixabay

Kruidnagel is een specerij dat je vermoedelijk wel ergens in de keuken hebt liggen. Het is oorspronkelijk afkomstig van de Molukken. Het kruid zelf is van de bloemknoppen van de kruidnagelboom.

Het wordt gebruikt om voedsel op smaak te brengen waardoor dit een zoete aromatische smaak krijgt en het is ook een van de gebruikelijke kruiden in glühwein. Daarnaast wordt de olie van kruidnagel vaak aanbevolen als traditioneel middel om o.a. kiespijn te verlichten. Welke chemicaliën maken dit allemaal mogelijk?

We beginnen met de samenstelling van de kruidnagelolie. Eigenlijk zijn er drie soorten olie, afhankelijk of die wordt gewonnen uit de knoppen, de bladeren of de stengels van de kruidnagelboom. We kijken voornamelijk naar de olie uit de knoppen. Die is samengesteld uit drie hoofdverbindingen en daarnaast een groot aantal minder belangrijke verbindingen. Zeventig tot 80% van de olie bestaat uit eugenol, 15% is eugenylacetaat en 5-10% is β-caryofylleen.

eugenol
structuurformule van eugenol – 4-allyl-2-methoxyphenol. Credit: chemiepedia

Eugenol is de belangrijkste verbinding die het mogelijk maakt om kruidnagelolie te gebruiken tegen tandpijn. Eugenol heeft een indrukwekkend grote verscheidenheid aan eigenschappen: het is een verdovend en antiseptisch middel en het heeft ontstekingsremmende, schimmeldodende, antibacteriële en insectendodende eigenschappen. Bij kiespijn gaat het ons voornamelijk om de verdovende eigenschappen. Deze ontstaan door het vermogen van eugenol om zenuwen te beïnvloeden in gebieden waar kruidnagelolie wordt aangebracht. Het remt de beweging van natriumionen waardoor zenuwen minder goed kunnen communiceren met de hersenen en het gevoel van pijn dus minder goed kunnen overbrengen.

Desondanks heeft de Amerikaanse Food & Drug Administration (FDA) verklaard dat er momenteel onvoldoende bewijs is om eugenol als effectief te beoordelen voor de behandeling van kiespijn. Dat wil niet zeggen dat het geen effect heeft, en er zijn onderzoeken die hebben aangetoond dat het effectiever werkt tegen kiespijn dan een placebo, maar dat het effect niet significant genoeg is gebleken om van groot nut te zijn.

Een ander vreemd gebruik van kruidnagel is in een crème, in combinatie met enkele andere ingrediënten, gericht op het voorkomen van een voortijdige zaadlozing. Vermoedelijk heeft dit ook iets te maken met de werking van eugenol op de zenuwen.

Tot slot wordt het aroma van kruidnagel beïnvloed door de aanwezigheid van eugenol, maar er zijn nog enkele andere verbindingen die hierbij een rol spelen. Een daarvan is methylsalicylaat, dit is een ester die ook wel wintergroenolie wordt genoemd en een uitgesproken muntgeur heeft. Een andere is 2-heptanon dat een fruitige, kruidige geur heeft. 2-heptanon is interessant omdat het net als eugenol verdovend kan werken en onderzoek heeft aangetoond dat het ook in de kaken van bijen voorkomt, de verbinding wordt uitgescheiden wanneer de honingbij indringers in zijn bijenkorf bijt. De indringer verlamt en kan dan door de bij worden verwijderd. Dit is een relatief recente ontdekking en de verbinding is nu dan ook gepatenteerd voor mogelijk toekomstig gebruik als verdovingsmiddel voor mensen.

2-heptanon
structuurformule van 2-heptanon. Credit: chemiepedia

 

methylsalicylaat
structuurformule van methylsalicylaat – methyl-2-hydroxybenzoaat. Credit: chemiepedia