De chemie van

De chemie van knoflook

knoflook
Afbeelding van PublicDomainPictures via Pixabay

 

In de chemie van knoflook kijken we naar knoflook en een aantal van de bekende effecten ervan. Knoflook wordt vaak gebruikt bij het koken maar het gebruik ervan gaat gepaard met de ongewenste begeleiding van “knoflookadem”. Maar knoflook heeft ook wat gunstige eigenschappen waaronder een mogelijke antibacteriële werking. In dit artikel bekijken we de chemische verbindingen achter deze twee verschijnselen.

Net als bij uien zijn de chemicaliën die leiden tot “knoflookadem” niet echt aanwezig in ongesnipperde knoflook. Ze ontstaan wanneer het teentje knoflook mechanisch wordt beschadigd; dit zorgt ervoor dat er enzymen vrijkomen die de verbinding alliine afbreken en er allicine van maken. Allicine is de belangrijkste stof die bijdraagt aan het aroma van gehakte knoflook. Het wordt ook afgebroken tot een reeks zwavelhoudende organische verbindingen waarvan er verschillende bijdragen aan het “knoflookadem”-effect.

allicine
structuurformule van allicine. Credit: Chemiepedia

Onderzoek heeft vier belangrijke verbindingen geïdentificeerd die bijdragen aan de knoflookadem: diallyldisulfide, allylmethylsulfide, allylmercaptaan en allylmetgyldisulfide. Hiervan is allylmethylsulfide de verbinding waarvan het het langste duurt voor die in het lichaam is afgebroken. Het wordt geabsorbeerd in het maagdarmkanaal en komt in de bloedbaan terecht en gaat vervolgens van hieruit naar andere organen in het lichaam om daar uitgescheiden te worden. Dit gebeurt met name via de huis, nieren en longen. Het wordt via de huid uitgescheiden via zweten, via de nieren komt het in de urine en via de longen adem je het uit. Dit effect kan tot 24 uur aanhouden, totdat alle verbindingen door het lichaam zijn uitgescheiden en het veroorzaakt een zwak aanhoudend knoflookaroma.

Dus, wat kan je doen om dit effect te verminderen? Er is enig onderzoek gedaan en er zijn een aantal voedingsmiddelen ontdekt die de knoflookademhaling enigszins verminderen. Deze voedingsmiddel zijn o.a. peterselie, melk, appel, spinazie en munt. Het mechanisme voor hun vermindering is nog onduidelijk maar sommige onderzoekers suggereren dat chlorofyl in planten de potentie heeft om de adem te verfrissen terwijl recenter onderzoek aantoont dat dit niet het geval is. In plaats daarvan wordt gesuggereerd dat het deodoriserende effect te wijten is aan de enzymatische werking van sommige verbindingen in de geur verdrijvende stoffen die uiteindelijk helpen bij het afbreken van de organozwavelverbindingen.

Zwavelhoudende verbindingen zijn ook betrokken bij de antibacteriële eigenschappen van knoflook. Onderzoekers testten deze verbindingen op een type bacterie dat wordt aangetroffen in dierlijke uitwerpselen. Deze bacterie is een van de meest voorkomende bacteriële oorzaken van gastro-enteritis (‘buikgriep”). Ze ontdekten dat de antimicrobiële activiteit van de verbindingen toenam met het aantal aanwezige zwavelatomen; diallyltrisulfide is het meest effectief, gevolgd door diallyldisulfide en vervolgens diallylsulfide. Deze verbindingen zijn effectief omdat ze de celmembranen van bacteriecellen kunnen binnendringen en veranderingen in de structuur van thiol (SH)-bevattende enzymen en eiwitten kunnen veroorzaken waardoor de cel wordt beschadigd.

allylmethylsulfide
structuurformule van allylmethylsulfide. Credit: Chemiepedia

diallylsulfide
structuurformule van diallylsulfide. Credit: Chemiepedia

diallyldisulfide
structuurformule van diallyldisulfide. Credit: Chemiepedia

diallyltrisulfide
structuurformule van diallyltrisulfide. Credit: Chemiepedia

Een ander gesuggereerd potentieel effect van knoflook is als insecticide tegen teken en muggen. Het onderzoek dat dit effect suggereerde werd vervolgens echter sterk bekritiseerd met betrekking tot de aanpak van het onderzoek. Met name het gebrek aan vergelijking met bekende insecten werende middelen waardoor het niet als overtuigend werd beschouwd. Een andere studie, waarin de afstotende effecten van een verscheidenheid aan stoffen op muggen werd onderzocht, vond dat knoflook geen merkbaar effect vertoonde maar het wees er ook op dat knoflook op een langere tijd nodig zou kunnen hebben om afstotende effecten bij mensen te bereiken.