De chemie van

De chemie van spruitjes

spruitjes
Afbeelding van GerdSchiffler via Pixabay

 

Spruitjes. Je hebt mensen die er van houden en je hebt mensen die ze haten. Als je een spruitjeshater bent dan kan er een chemische en genetische reden zijn waarom je de smaak van spuitjes niet kan uitstaan. In dit artikel gaan we diepe in op de verbindingen die in spuitjes worden aangetroffen.

Voordat we de spruitjes specifiek gaan bespreken moeten we eigenlijk eerst kijken naar een stof die er helemaal nier in voorkomt: fenylthiocarbamide (PTC). Deze synthetische verbinding is een eigenaardigheid vanwege zijn bittere smaak. Dat geldt voor slechts 70% van de mensen, de andere 30% ervaren die bittere smaak niet en is de stof smakeloos. Deze eigenschap van PTC werd in 1931 per toeval ontdekt toen Arthur Fox een chemicus in dienst van DuPont, per ongeluk een deel van de verbinding morste terwijl hij ermee aan het werk was. Zijn collega die naast hem stond klaagde over de bittere smaak maar Fox proefde niets.

Fox ging verder met een reeks smaaktesten met zijn vrienden en familie en deze testen bevestigden dat PTC voor sommigen bitter smaakte en voor anderen helemaal niet. Bovendien bevestigden deze studies, samen met ander werk, dat het vermogen om PTC te proeven een dominante genetische erfelijke eigenschap is. In feite was deze genetische link met het kunnen proeven van PTC zo sterk dat het vaak werd gebruikt in gevallen van vaderschapstesten totdat meer geavanceerde DNA-testen beschikbaar kwamen. Een andere verbinding, propylthiouracil (PROP), is vergelijkbaar in die zin dat het ook bitter smaakt voor sommigen en voor anderen weer niet. PROP is momenteel de meest gebruikte verbinding in smaakonderzoek.

Wat heeft dit nu allemaal te maken met spruitjes? Hoewel de verbindingen PTC en PROP niet in groenten worden aangetroffen bevatten ze beiden in hun moleculaire structuur en thiocyanaatgroep (stikstof, koolstof en zwavel in serie gebonden) waarvan wordt gedacht dat deze verband houdt met de bittere smaak. Dezelfde groep is ook aanwezig in verbindingen die glucosinolaten worden genoemd en die van nature voorkomen in spruitjes, maar ook in broccoli, koel en boerenkool (de kruisbloemige groenten). Men denkt dat de glucosinolaten deel uitmaken van het afweersysteem van de plant, bijvoorbeeld tegen ziektes en insecten. Bovendien bevatten de afbraakproducten van glucosinolaten, de isothiocyanaten, ook een thiocyanaatgroep in hun moleculen.

glucosinaten
structuurformule van glucosinolaten. Credit: Chemiepedia

Waarom is deze overeenkomst nu belangrijk? Welnu, er lijkt een sterk verband te bestaan tussen het vermogen om de bittere smaak van PTC en PROP te detecteren en een gevoeligheid voor de bitterheid van deze groenten. Natuurlijk is het niet zo dat gevoeligheid voor PTC en PROP automatisch een afkeer voor kruisbloemige groenten betekent. Andere factoren, zoals iemands smaakvoorkeuren, kunnen ook een effect hebben. Als je echter een spruitjeshater bent dan heb je nu een mogelijke chemische verklaring voor je afkeer.

Tot slot bevatten spruitjes ook verbindingen die zijn onderzocht op mogelijke gezondheidsvoordelen. De belangrijkste hiervan is sulforafaan. Dit is een isothiocyanaatafbraakproduct van glucosinolaten. Onderzoek heeft zich gericht op het potentieel van sulforafaan als beschermer tegen neurodegeneratieve ziekten en hoewel er nog meer onderzoek nodig is zijn neuro protectieve effecten waargenomen, zowel bij in het laboratorium gekweekte cellen als bij dieren.

structuurformule isothiocyanaten
Isothiocyanaten – afbraakproducten van glucosinolaten. Credit: Chemiepedia

structuurformule sulforafaan
Sulforafaan – gemaakt van glucosinolaten. Credit: Chemiepedia