Uncategorized

De chemie van citroenen

citroenen
Afbeelding van Richard John via Pixabay

 

Citroenen zijn zuur en we weten dat dit komt door citroenzuur. Citroenzuur heeft zelfs zijn eigen E-nummer (E330). Maar er zijn nog enkele andere zure componenten die een bijdrage leveren aan de chemie van de citroen.

Een van deze verbindingen is maleïnezuur. Ook maleïnezuur heeft zijn eigen E-nummer (E296). Citroenzuur komt in een veel hogere concentratie voor dan maleïnezuur en het is dan ook de belangrijkste factor in de zure smaak van citroenen. Maar het aandeel maleïnezuur bedraagt ongeveer 5%. Dit zuur komt ook voor in appels en kersen en draagt daar ook bij aan de smaak.

citroenzuur
structuurformule van citroenzuur. Credit: Chemiepedia.

maleïnezuur
structuurformule van maleïnezuur. Credit: Chemiepedia.

Een ander zuur dat in citroenen voorkomt, en dat vaak met citroenzuur wordt verward, is ascorbinezuur oftewel vitamine C. Citroenen bevatten ongeveer 50 milligram vitamine C per 100 gram en dat is ongeveer gelijk aan het vitamine C gehalte in sinaasappels maar veel hoger dan het gehalte in limoenen dat ± 29 mg/100g bedraagt. Dat laatste ontdekte de Britse marine, in hun nadeel, omstreeks 1900.

Structuurformule vitamine C - L-ascorbinezuur
Structuurformule vitamine C – L-ascorbinezuur. Credit: Chemiepedia

Het lichaam heeft vitamine C nodig om collageen aan te maken. Collageen is het belangrijkste eiwit van bindweefsel bij dieren. Scheurbuik is een ziekte die wordt veroorzaakt door een gebrek aan vitamine C. de symptomen zijn vlekken, bloedend tandvlees, tandverlies, geelzucht, koorts en uiteindelijk de dood. De ziekte was een groot probleem voor zeevarenden die maanden op zee zouden doorbrengen en zonder verse citrusvruchten als aanvulling op hun vitamine C-spiegels vaak bezweken aan scheurbuik. Tegen het midden van de 18de eeuw hadden artsen echter ontdekt dat citrusvruchten een efficiënte remedie waren voor de ziekte en aan het einde van de 18de eeuw moesten alle schepen van de Engelse marine citroensap in hun rantsoenen serveren.

Ondanks deze aanbeveling zorgde een gebrek aan kennis over vitamine C en het verschillende vitamine C-gehalte van citroenen en limoenen ervoor dat scheurbuik begin 1900 opnieuw een probleem werd. Toen de Britse marine citroensap begon te vervangen door limoensap deden ze dit in de veronderstelling dat de zuurgraad van citroenen scheurbuik afweerde en omdat limoenen zuurder zijn werd aangenomen dat ze even effectief waren. Dit had ernstige gevolgen waarbij verschillende arctische expedities bezweken aan scheurbuik als gevolg van het falen van limoensap om voldoende vitamine C aan te leveren.

De verwarring die dit veroorzaakte werd pas in 1932 volledig opgelost toen de Hongaar Albert Scent-Györgyi vitamine C ontdekte en wist te isoleren. Vitamine C is eigenlijk vernoemd naar zijn scheurbuik remmende eigenschappen, de naam ascorbinezuur komt van “antiscorbutisch”, een term die gebruikt wordt om te verwijzen naar stoffen die scheurbuik voorkomen.