De chemie van

De chemie van rabarber

rabarber
Afbeelding van WikimediaImages via Pixabay

 

Rabarber is een groente die in Nederland niet veel wordt gegeten. Als we het eten dan voornamelijk in desserts en taarten. Het is een beetje vreemd uitziende groente waarvan we alleen de stengels eten. Daar is overigens een reden voor. In dit artikel kijken we waarom we die bladeren niet eten en naar de laxerende eigenschappen.

We beginnen met de giftige aard van de rabarberbladeren. Over het algemeen wordt gedacht dat dit te wijten is aan de aanwezigheid van oxaalzuur. Deze verbinding komt niet alleen voor in rabarber maar ook in kleinere hoeveelheden in spinazie, broccoli, bloemkool en spruitjes. Die eten we natuurlijk vrij regelmatig maar ook hier geldt weer: de dosis maakt het gif. Het is de hoge concentratie in rabarberbladeren die voor de problemen zorgt.

Rabarberbladeren hebben een relatief hoog gehalte aan oxaalzuur van ongeveer 0,5 gram per 100 gram bladeren. Dit is aanwezig in de vorm van oxaalzuur maar ook in de vorm van calcium- en kaliumoxalaat. Dit is veel meer dan in andere delen van de plant zoals de stengel. De dodelijke dosis van oxaalzuur bevindt zich ergens tussen de 15 – 30 gram en dat betekent dat je nog al wat kilo’s moet eten voor je deze dosis bereikt maar die lagere doses kunnen wel leiden tot braken en misselijkheid.

oxaalzuur
structuurformule van oxaalzuur. Credit: Chemiepedia

Dit werd ontdekt tijdens de Eerste Wereldoorlog toen de Britse regering als gevolg van voedseltekorten ook het eten van rabarberbladeren aanbeval. Dit leidde uiteraard tot gevallen van vergiftiging en in de literatuur zijn dan ook doden gerapporteerd. Er is weinig onderzoek gedaan over het mechanismes die leiden tot een vergiftiging door oxaalzuur. Het is echter bekend dat het lichaam oxaalzuur bindt met calciumionen waardoor er calciumoxalaat ontstaat. Dit calciumoxalaat is onoplosbaar. Het kan zich stapelen in de nieren en leiden tot nierstenen.

Maar het is nog niet echt zeker dat oxaalzuur en oxalaten de boosdoeners zijn voor nierstenen. I onderzoek van doden die vermoedelijk stierven na het eten van rabarberbladeren werden geen oxalaten gevonden. Het is dus best mogelijk dat er een andere chemische verbinding in de rabarberbladeren aanwezig is die bijdraagt aan hun giftigheid. Verbindingen zoals anthraquinonglycosides zijn potentiële kandidaten maar tot nu toe is er geen specifieke verbinding geïdentificeerd.

Dit brengt ons bij de andere verbindingen die in rabarberstengels voorkomen, waaronder ook anthraquinonen. Ze dragen o.a. bij aan de kleur van rabarber. De belangrijkste bijdrage aan de kleur is echter afkomstig van anthocyaninen. Dit zijn verbindingen die verantwoordelijk zijn voor de kleur in veel andere planten. Het belangrijkste anthocyanine in rabarber is cyanidine-3-glucoside. Er zijn ook verschillende anthraquinonen aanwezig zoals emodine (oranje), chrysophanol (geel), physcion (oranjerood) en rheïne (rood). Naast de kleur zijn deze verbindingen en hun afgeleiden ook verantwoordelijk voor het laxerende effect dat rabarber heeft.

emodine - oranje
structuurformule van emodine. Credit: Chemiepedia.

chrysophanol - geel
structuurformule van chrysophanol. Credit: Chemiepedia.

physcion - oranjerood
structuurformule van physcion. Credit: Chemiepedia.

De verbindingen die van belang zijn voor de laxerende werking zijn sennosides. Dit zijn derivaten van anthraquinonen. Tijdens de spijsvertering worden deze verbindingen gehydrolyseerd tot een aantal kleinere moleculen waaronder ook rheinantron. Het is deze verbinding waarvan wordt gedacht dat het de belangrijkste verbinding is achter het laxerende effect van rabarber. Sennosiden komen ook voor in de Senna-plant (vandaar de naam) en worden vaak gebruikt in laxerende medicijnen. Ze staan op de lijst van essentiële geneesmiddelen van de Wereldgezondheidsorganisatie WHO.

Verbindingen van rabarber zijn ook onderzocht voor andere mogelijke medische toepassingen. In het bijzonder zijn de anthroquinonen onderzocht als potentiële antikankerverbindingen waarbij is aangetoond dat zowel emodine als aloë-emodine anti-tumoreigenschappen hebben.