De chemie van

De chemie van grapefruit

grapefruit
Afbeelding van WikimediaImages via Pixabay

 

Het gebruik van grapefruit en grapefruitsap wordt bij een hele serie medicijnen afgeraden vanwege de ongunstige interacties met de medicatie en de ongewenste bijwerkingen die dit kan veroorzaken. Welke chemische verbindingen zijn hiervoor verantwoordelijk?

De belangrijkste boosdoeners zijn een familie van chemische verbindingen die furanocoumarinen worden genoemd en dan in het bijzonder de verbindingen bergamottine en dihydroxybergamottine. Beide verbindingen interfereren met de activiteit van een enzym dat een belangrijke rol speelt bij het afbreken van sommige medicijnen in het lichaam. Dit kan op zijn beurt leiden tot verhoogde concentraties van het medicijn in de bloedbaan. Dit is een probleem omdat medicijnrecepten er in hun doseringsaanbevelingen rekening houden met de snelheid waarmee het lichaam het medicijn opneemt en afbreekt. Aangezien deze verbindingen in grapefruits de afbraaksnelheid aanzienlijk verminderen kunnen herhaalde doses leiden tot veel hogere doses van het medicijn in de bloedbaan wat op zijn beurt mogelijk kan leiden tot schadelijke bijwerkingen.

bergamottine
structuurformule van bergamottine. Credit: Chemiepedia

Dit effect van grapefruitsap houdt ook lang aan waarbij het ongeveer 24 uur duurt voordat de activiteit van het enzym is hersteld tot de helft van het oorspronkelijke niveau en 72 uur voordat het niveau weer terug is bij het begin. Eén hele grapefruit, of ongeveer 200 ml. Sap, kan voldoende zijn om een significante interactie met enzymactiviteit te veroorzaken. De bijwerkingen kunnen variëren afhankelijk van het medicijn dat wordt ingenomen maar kunnen mogelijk leiden tot nierbeschadiging, bloedstolsels en afbraak van spierweefsel.

De pomelo, de belangrijkste voorouder van de grapefruit, vertoont vergelijkbare interacties met het enzym; de tangelo, een vrucht die een kruising is tussen een mandarijn of pomelo en een grapefruit, bevat echter sporen van bergamottine en zal als zodanig geen interactie hebben met het enzym en kan dus veilig worden geconsumeerd met dezelfde medicijnen als die door grapefruit worden verstoord.

De negatieve bijwerkingen van grapefruits op medicijnen worden ook onderzocht op potentiële voordelen. Verschillende medicijnen tegen AIDS, die anders vrij snel in het lichaam afgebroken zouden worden, zouden hun bruikbaarheid kunnen vergroten door in combinatie met grapefruit ingenomen te worden waardoor de tijd dat het medicijn in de bloedbaan blijft verlengd zou worden.

lycopreen
structuurformule van lycopeen. Credit: chemiepedia

De kleur van roze en rode grapefruits wordt veroorzaakt door lycopeen. Deze verbinding bestaat uit koolstof en waterstofatomen. De verbinding absorbeert het grootste deel van het zichtbare spectrum met uitzondering van rood licht. Lycopeen is ook verantwoordelijk voor de rode kleur van tomaten. het wordt gebruikt als kleurstof om voedsel te kleuren. Er zijn geen giftige eigenschappen van lycopeen bekend.