De chemie van klaprozen

De klaproos wordt al sinds de oudheid in verband gebracht met de dood. Door de slaapverwekkende opiaten die in sommige soorten voorkomen stond de plant bij zowel Romeinen als Grieken symbool voor de eeuwige slaap. De klaproos komt dan ook als afbeelding veel terug op graftomes uit de oudheid. In de 20^ste eeuw werd de plant het symbool voor de gevallen soldaten uit de eerste Wereldoorlog. Tijdens een ceremonie viel het een Canadese chirurg op dat veel graven van gevallen soldaten begroeid waren met klaprozen. Hij verwerkte deze ervaring in een gedicht over de oorlog en de dood.

In dit artikel kijken we naar de chemische verbindingen die de rode kleur van de klaproos veroorzaken en gaan we nader in op medische verbindingen die uit verschillende soorten klaprozen kunnen worden gewonnen.

Zoals bij veel andere bloemen is de bloedrode kleur van de gewone klaproos te wijten aan anthocyanen. Klaprozen bevatten anthocyanines waaronder cyanidine-3-sophoroside en cyanidine-3-glucoside. Sommige kleurvariëteiten zijn te wijten aan variërende concentraties van deze anthocyanines.

Voor sommige soorten klaprozen hebben kleurvariaties ook een meer merkwaardige chemische basis. De IJslandse klaproos, de Alpenklaproos en de Welsche klaproos zijn allemaal opmerkelijk vanwege hun gele bloemblaadjes. Deze gele verkleuring is niet te wijten aan anthocyanines maar aan een ander type pigment, de nudicaulines.

Nudicaulines werden meer dan 100 jaar geleden voor het eerst geïsoleerd maar hun structuur werd pas in 2013 bevestigd. Een ongebruikelijke reactie tussen anthocyanines en indol is verantwoordelijk voor het ontstaan van nudicaulines in klaprozen. Deze voorlopers worden geproduceerd door veel bloeiende planten dus waarom ze alleen in bepaalde soorten klaprozen worden aangetroffen is nog onbekend.

Afgezien van hun kleuren zijn klaprozen ook bekend vanwege hun associatie met opium. Opium is een melkachtige vloeistof die wordt verkregen uit opiumpapaverzaaddozen en die krachtige alkaloïde pijnstillers bevat waaronder morfine en codeïne. De krachtigere pijnstiller diamorfine kan gemaakt worden met morfine als uitgangspunt. Diamorfine kennen we veel beter als de drug heroïne.

Andere klaprozen bevatten ook alkaloïde verbindingen. De gewone klaproos bevat verschillende alkaloïden waaronder rhoeadine en rhoeagenine. Deze alkaloïden hebben echter slechts zeer milde pijnstillende eigenschappen en zijn, in tegenstelling tot de papaveralkaloïden, niet verslavend. In feite is rhoeadine een van de verbindingen die zijn onderzocht voor de behandeling van verslaving aan morfine.