De chemie van

De chemie van daslook

daslook
Afbeelding van Frauke Riether via Pixabay

 

Als je in de lente door het bos loopt dan is het waarschijnlijk dat je de kenmerkende geur van daslook kan ruiken. Daslook, ook wel wilde knoflook en berenknoflook genoemd is in sommige bossen in het voorjaar als een groen tapijt tussen het kreupelhout in het bos te vinden. Het is eetbaar en het ruikt en smaakt naar knoflook en dus bespreken we in dit artikel de chemie van dit plantje.

Daslook, ook wel wilde knoflook genoemd is, zoals de naam als suggereert, een lid van de Allium familie waartoe ook gewone knoflook, uien en bieslook behoren. In tegenstelling tot de knoflook die vaker in de keuken wordt gebruikt, worden de bladeren van de daslook vaker gegeten dan de veel kleinere bollen. Het is niet moeilijk om de gebieden waar het groeit op te merken want de verspreiden een sterke geur die op chemisch niveau veel overeenkomsten vertoont met de gewone knoflook.

De chemische voorlopers van deze geur zijn een groep zwavelhoudende op koolstof gebaseerde verbindingen die bekend staan als sulfoxiden. Een aantal hiervan wordt aangetroffen in wilde knoflookbladeren met als meest voorkomende methiïne, alliïne en isoaliïne. Hoewel deze verbindingen niet direct de geur van knoflook veroorzaken zijn ze wel verantwoordelijk voor het genereren van de verbindingen die dat wel doen.

methiïne
structuurformule van methiïne. Credit: Chemiepedia

alliïne
structuurformule van alliïne. Credit: Chemiepedia.

isoalliïne
structuurformule van isoalliïne. Credit: Chemiepedia.

Net zoals in het geval van knoflook worden de verbindingen die de karakteristieke knoflookgeur produceren alleen gemaakt wanneer de planten mechanisch worden beschadigd. Dit kan op een aantal manieren zijn, van onder de voet gelopen worden tot gekauwd worden door bijvoorbeeld insecten. Wanneer dit gebeurt komen er enzymen vrij die de sulfoxiden in de bladeren omzetten in een reeks chemische verbindingen.

Sommige van die geproduceerde verbindingen zijn thiosulfinaten. Deze verbindingen zijn erg vluchtig, ze verdampen gemakkelijk en zweven door de lucht naar je neus. Een van deze verbindingen, allicine, is een van de belangrijkste chemische stoffen die verantwoordelijk zijn voor het knoflookaroma dat doordringt in de bossen waar daslook groeit. Het is eigenlijk een ietwat onstabiele verbinding die relatief weer snel wordt afgebroken tot een reeks andere zwavelhoudende verbindingen die ook kunnen bijdragen aan het aroma.

allicine
structuurformule van allicine. Credit: Chemiepedia

methylallylthiosulfinaat
structuurformule van methylallylthiosulfinaat. Credit: Chemiepedia.

De cascade aan chemische reacties die optreedt wanneer de plant is beschadigd niet ontworpen voor olfactische aantrekkingskracht. Allicine is eigenlijk een molecuul dat zowel antibacteriële als schimmelwerende eigenschappen heeft. In wezen is het een afweermechanisme van de plant, veroorzaakt door schade, dat bedoeld is om ongedierte af te weren. Men denkt dat de effecten van allicine te wijten zijn aan het vermogen te binden aan zwavel bevattende groepen in eiwitten binnen cellen en te interfereren met celprocessen.

Gelukkig worden menselijke cellen niet aangetast door allicine dus we hebben geen problemen met het eten van gewone of wilde knoflook. De afbraakproducten van allicine in het lichaam leiden echter tot “knoflookadem”, een fenomeen dat ook bij daslook niet is te vermijden. Interessant is dat koeien die daslook eten melk produceren die op smaak is gebracht met enkele van deze moleculen.

Hoewel wilde knoflook, oftewel daslook, zowel gratis als een smakelijke toevoeging aan culinaire gerechten is (het kan worden gebruikt om een gemene pesto te maken met een knoflookpunch) moet je voorzichtig zijn bij het verzamelen. De bladeren vertonen overeenkomsten met verschillende andere planten die je eigenlijk niet aan je soep wilt toevoegen. Bijvoorbeeld Lelietjes van Dalen, waarvan de bladeren voor daslook kunnen worden aangezien. Maar deze bladeren bevatten ook hartglycosiden zoals convallatoxine. Deze verbindingen kunnen, zoals de naam al doet vermoeden, ernstige gevolgen hebben voor het hart en het eten van zelfs een kleine hoeveelheid kan tot de dood leiden.

convallatoxine
structuurformule convallatoxine. Credit: Chemiepedia.

Een andere plant waarvan de bladeren met die van daslook kunnen worden verward is de herfstkrokus of herfsttijloos. Deze plant bevat alkaloïde colchicine dat in kleine hoeveelheden eigenlijk een medicijn tegen jicht is. In een ander klassiek voorbeeld van de dosis die de giftigheid bepaald kan het innemen van grotere hoeveelheden echter leiden tot meervoudig orgaanfalen.

colchicine
structuurformule van colchicine. Credit: Chemiepedia.

Vanwege deze risico’s is voorzichtigheid geboden als je op wilde knoflook of daslook gaat jagen. Een van de gemakkelijkste manieren om onderscheid te maken tussen daslook en de planten die ermee kunnen worden verward is simpelweg door te ruiken. De bladeren van Lelietjes van Dalen en de herfstkrokus verspreiden niet de karakteristieke knoflookgeur. Dit kan je eenvoudig controleren door over de bladeren te wrijven. Zoals altijd geldt: eet niet op wat je niet kent!