De chemie van

Fruitzuren

fruit
Afbeelding van diapicard via Pixabay

De meeste mensen weten waarschijnlijk dat citroenzuur de bron is van de zuurheid en zuurgraad van een citroen. Het is echter niet het enige zuur dat in fruit of zelfs in citroenen wordt aangetroffen. In feite is er een hele reeks verschillende zuren waarbij specifieke zuren variëren van fruit tot fruit. In dit artikel kijken we naar enkele van de belangrijkste zuren en de vruchten waarin ze voorkomen.

Citroenzuur

We beginnen met citroenzuur. Citroenzuur komt voor in citroenen en limoenen. Deze fruitsoorten bevatten de hoogste concentraties maar het komt ook voor in ander citrusfruit. Minder bekend is dat het ook het belangrijkste zuur is in veel bessen waaronder bijvoorbeeld kruisbessen. Maar citroenzuur treffen we ook aan in aardbeien en frambozen (om een paar fruitsoorten te noemen).

Citroenzuur heeft een relatief scherpe zuurgraaf en wordt vaak zelfstandig gebruikt als smaakstof in voedingsmiddelen en dranken. Bovendien kan het worden gebruikt in sommige ontkalkings- en schoonmaakmiddelen. Ook wordt het toegepast in farmaceutische producten en cosmetica om de zuurgraad aan te passen. Meer in het algemeen wordt het ook aangetroffen in de meeste levende organismen waaronder uiteraard de mens. Zouten van citroenzuur maken deel uit van de citroenzuurcyclus die in alle cellen voorkomt.

citroenzuur
structuurformule van citroenzuur. Credit: Chemiepedia.

Appelzuur

Het andere organische zuur dat in een groot aantal vruchten voorkomt is maleïnezuur oftewel appelzuur. Appels zijn waarschijnlijk de vruchten waarin de aanwezigheid ervan het best bekend is. De naam komt van het Latijn voor appel, malum. Het komt ook voor in fruit met pit zoals kersen, abrikozen en perziken. De zuurgraad van watermeloen is relatief laag vergeleken met ander fruit maar ook hier is appelzuur het belangrijkste zuur. Afgezien van fruit levert appelzuur de belangrijkste bijdrage aan de scherpe smaak van rabarber.

maleïnezuur
structuurformule van maleïnezuur. Credit: chemiepedia

Als je een liefhebber bent van die extreem zure snoepjes waarvan je er niet te vele moet eten dan ben je een liefhebber van maleïnezuur. Dit is namelijk de verbinding die wordt toegevoegd om de snoepjes hun buitensporige zuurte te geven. Het wordt soms ook gebruikt om een azijnsmaak te geven aan zout- en azijnchips. Ook wijnen bevatten een behoorlijke hoeveelheid van de verbinding. Net als citroenzuur worden zouten van appelzuur ook gevonden in de cellen van de meeste levende wezens. Maleïnezuur is namelijk betrokken bij sommige reacties in de cel.

Wijnsteenzuur

Het laatste zuur van de drie meest voorkomende organische zuren in fruit is wijnsteenzuur. Dit zuur wordt in relatief minder fruit gevonden maar het komt voornamelijk voor, samen met appelzuur, in druiven. Het wordt ook gevonden, als belangrijkste zuur, in avocado’s en tamarinde.

Net als appelzuur wordt wijnsteenzuur soms gebruikt in zure snoepjes. Maar je kent het vermoedelijk het beste door zijn aanwezigheid in wijn. Het wijnsteenzuur dat nog in wijn zit draagt samen met appelzuur bij aan de scherpte van de wijn. Wijndiamanten, de deeltjes die op de bodem van een fles wijn kunnen liggen, bestaan voornamelijk uit kaliumtartraat. Dit is een zout van wijnsteenzuur.

Kaliumbitartraat is in de geschiedenis van de chemie ook een belangrijke verbinding. In 1815 merkte de Franse chemicus Jean-Baptiste Biot op dat de kristallen van de kaliumbitartraat een verdraaiing van vlak-gepolariseerd licht kunnen veroorzaken. Een andere beroemde Franse chemicus, Louis Pasteur, zette dit werk verder voort en ontdekte dat het zout twee mogelijke structuren had die spiegelbeelden van elkaar waren. Chemici noemen dit optische isomeren of enantiomeren.

De rol van wijnsteenzuur bij deze ontdekking is in zekere zin nog steeds vereeuwigd in een van de termen die chemici op dit gebied gebruiken. Een racemisch mengsel is een mengsel van de twee spiegelbeelden dat geen effect heeft op vlak-gepolariseerd licht. Het woord “racemisch” komt van de naam die oorspronkelijk werd gegeven aan een mengsel van de twee enantiomeren van wijnsteenzuur, “racemisch zuur”. Deze term is afkomstig van het Latijnse “racemus” dat ‘Een tros druiven” betekent.

Hoewel de zuren die we nu hebben besproken de drie belangrijkste zuren zijn die in fruit voorkomen zijn er tal van andere zuren die in veel kleinere hoeveelheden worden aangetroffen. Dit zijn o.a. isocitroenzuur dat voorkomt in bramen, oxaalzuur dat in kleine hoeveelheden in een aantal soorten bessen voorkomt en kininezuur dat in pruimen en ander steenfruit wordt aangetroffen.

Andere fruitzuren

barnsteenzuur
structuurformule van barnsteenzuur – dit zuur komt voor in o.a. appels en sommige bessen. Credit: Chemiepedia

oxaalzuur
structuurformule van oxaalzuur. Credit: Chemiepedia

benzoezuur
structuurformule van banzoëzuur – dit zuur komt o.a. voor in veenbessen (cranberries). Credit: Chemiepedia

isocitroenzuur
structuurformule van isocitroenzuur – dit zuur komt o.a. in zwarte bessen voor. Credit: Chemiepedia

kininezuur
structuurformule van kininezuur – dit zuur komt o.a. voor in kiwifruit en pruimen. Credit: Chemiepedia